1927年，民国才子戴望舒去好友施蛰存家避难，爱上了他的妹妹施绛年。然而施绛年对他却无半分爱意。最后他以跳楼相逼，施绛年只好被迫接受。两人订婚之后，他听了施绛年的话去法国留学，没想到他刚走，施绛年就移情别恋了。
戴望舒伤心不已，无心学业，被里昂中法大学除名。当他乘船回国，亲眼看到了未婚妻的背叛，一怒之下，在众人面前甩了她一巴掌。之后登报解除婚约，结束了长达8年的单恋。
为了安抚处在失恋中无法自拔的戴望舒，好友穆施英把自己的妹妹穆丽娟介绍给了戴望舒。穆丽娟比他小12岁，青春，漂亮，一下子就让戴望舒移不开眼。才子佳人，迅速开始了一段美好的爱情。第二年，他们踏进了婚姻的象牙塔也走进了爱情的死胡同。
1938年抗日战争爆发之后，戴望舒携妻女去了香港。两人之间的矛盾开始凸显。戴望舒每天忙着写作，对妻子不管不问，也舍不得给她钱。他是大男子主义，脾气暴躁，有时还会动手打穆丽娟。渐渐的夫妻二人形同陌路，毫无交流。
1940年穆里娟的哥哥和母亲相继去世，戴望舒为了不让她回去奔丧，自私的隐瞒了这个消息。这件事成了压垮他们婚姻的最后一棵稻草。穆丽娟爱上了别人，要和他离婚，他就故技重施以死相逼。但是穆丽娟早就对他失望透顶，头也不回的走了。
两年后，37岁的戴望舒与16岁的杨静相恋，他赶紧给穆丽娟寄去了离婚书，第二年他和杨静在香港结婚。
年龄的差距，性格的不同，让两人在婚后，陷入了无休止的争吵之中。1948年，杨静爱上了一个姓蔡的年轻人，跟他提出离婚。戴望舒使出浑身解数也无力挽回。
最后他只好用拒绝在离婚协议上签字的招数拖延着他们的婚姻。然而让他想不到的是，杨静竟然与那个年轻人私奔了。第二年被抛弃的戴望舒，不得不和第二任妻子办理了离婚手续，孤独的带着女儿生活。
1950年，在北京工作的戴望舒患上了严重的哮喘病。为了早点好起来，他不遵医嘱，私自加大麻黄素的注射剂量。最终心脏承受不住当即昏迷，抢救无效去世。
“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长又寂寥的雨巷”，他的诗是浪漫的，多情的。然而他的一生，却“像梦一般，凄婉迷茫”。三个女人，最后都背叛他爱上了别人。这样的结局和他自身的性格有很大关系，他不懂女人，不懂婚姻，只醉心在诗歌文学之中，那些丁香花一样的女孩也都离他而去。
