2007年，何云伟的妻子找到郭德纲告状：“何云伟在外面和别人同居了。”郭德纲听说后对何云伟说：“再不断了联系，我就停了你所有的演出。”

结果，何云伟离婚了，还离开了德云社。

何云伟算是郭德纲的首席大弟子，就连曹云金也没他辈分高，当初郭德纲收徒，闫云达是大弟子，何云伟是第二个。

后来闫云达退出了德云社，何云伟自然就成了大弟子，郭德纲对他也是十分器重，不过郭德纲心里清楚，何云伟性格里充满了“反骨”，需要多加关照。

何云伟拜师郭德纲后，很快便认识了一个叫小娟的女孩，还结了婚。

可是婚后不久，何云伟便又恋上了一位女粉丝，不过事情被发现后，妻子将事情告诉了郭德纲，郭德纲便警告封杀他。

何云伟当时不得已只能分手，可是后来何云伟还是离婚再娶了，不过这件事也在何云伟心里埋下了一根刺。

后来继任对何云伟每个月4000块的工资不满意，觉得郭德纲分配的有问题，这也间接影响了何云伟与师傅郭德纲的关系。

后来，才有了曹云金大闹郭德纲生日宴，何云伟与他趁势一起离开德云社的闹剧发生。

曹云金离开郭德纲自己开了听云轩，如今已经倒闭，但是何云伟却选择投奔郭德纲师傅侯耀文的哥哥侯耀华。

侯耀文对郭德纲有恩，如今还在德云社后台供着侯耀文的牌位，可是侯耀华却在侯耀文去世后与郭德纲反目成仇。

而何云伟却选择拜师侯耀华，这在讲究传统的相声界可谓是欺师灭祖，令人不齿。

何云伟这一拜，一下与郭德纲成为了师兄弟，可想而知郭德纲心中是何滋味。